1950年，咏春派(pài )(🏽)一代宗(zōng )(🔼)师叶问(🕋)（黄秋生 饰）与妻子张(🔧)永成(🎹)（袁(yuán )咏(yǒng )(🐉)仪(🛤) 饰(🍖)）带(🏴)同儿(🐮)子(zǐ )叶准到澳门生活，继而到香(xiāng )港谋生。一次较量，梁双（(🤷)洪(🗄)天明 饰）甘拜下风，并拜叶问(wèn )为师。其(qí )后(🎿)，叶(🥞)问先后收(shōu )了(le )李琼(qióng )（蒋路霞 饰(shì )）、(🐖)陈(🤷)四(sì )妹（钟欣桐 饰）、(🥁)邓声（(🚨)陈小春 饰）、汪东(🌑)（周定宇 饰）、吴(wú )赞等人为徒(tú )。但(dàn )(🤸)最瞩(🙄)目(㊙)是与(yǔ )红颜(💪)知己(jǐ )珍妮（周(⛏)楚(🥫)楚 饰）一段鲜为人(rén )知(💠)的事迹。
　　汪东(⚾)与吴赞好斗，四(sì )(❕)处与其他(🏉)门派“讲手”，经常需要(yào )(➡)叶问(wèn )调解。某夜，工友们(men )与梁双在天台开会起冲突(💿)，叶问出手制伏众(🤥)人。另一方面，邓声沉迷(mí )名利，与贪污警(jǐng )员同流合污(wū )。叶问向(🖍)邓声晓以大(dà )(🌸)义，邓声终暗中协助因引发(fā )警民冲(chōng )突(🔪)而(ér )被(👚)捕的李琼获释。
　　1959年，九龙城寨由(yóu )江湖中人地(dì )头(🌲)龙（(🈂)熊(xióng )欣欣(🐱) 饰）统领，经营不良勾(🙅)当(🛃)。邓声答(dá )应暗(📯)助(zhù )魏(♊)霸天（(🏗)卢伟光 饰）的狮(shī )队(duì )(🏖)胜(shèng )(🍝)出，好(hǎo )让(ràng )地(👔)头龙操(cāo )控比赛结果。比赛(sài )当天，魏(wèi )霸天偷袭吴忠（曾志(🥈)伟 饰）(🌽)，叶问出手(shǒu )救(🦄)助吴忠，击败魏霸天(tiān )。叶(yè )(👎)问与(yǔ )吴忠成了(⏩)莫(🤳)逆之交。