1950年，咏春派一(🐌)代宗师叶问（黄秋生(shēng ) 饰）(🤢)与妻(🍥)子张(zhāng )(🔧)永(yǒng )成（袁(yuán )咏仪 饰(🍖)）带同儿(🐮)子(zǐ )叶准到澳门生(👋)活，继(jì )而到香港谋(📼)生。一次较量，梁双（洪天明 饰(shì )）甘拜下风(fēng )，并拜叶问为师。其(qí )(📞)后，叶问(🗑)先后(hòu )收(shōu )了李琼（蒋路霞 饰(🤯)）、(🐖)陈四妹(mèi )（(⏺)钟(zhōng )欣(xīn )桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、(💱)汪东（(🎛)周定宇 饰）、吴赞(zàn )等(děng )人(🐑)为(🏂)徒。但最瞩目是与红(🙉)颜(yán )知己珍妮(🈴)（(🍄)周楚楚(🤷) 饰）一段鲜(🕙)为人知的事迹。
　　汪(🤖)东与吴赞好斗，四(sì )处与其他门派“讲手”，经(🦇)常(😊)需要(yào )叶问调(diào )(🌹)解。某夜，工(🃏)友们与(yǔ )梁(🚶)双在(zài )天(tiān )台开会(🔈)起冲突，叶(yè )问出手制伏(😙)众(zhòng )人。另一方面(📸)，邓(dèng )声沉迷(💸)名利，与(yǔ )贪污(🏴)警员同流合污。叶问向邓声晓以(🚡)大(dà )(🌸)义，邓声终暗(àn )中协助因(yīn )引发(fā )警民(mín )冲突(tū )而(ér )被捕的(⏺)李琼获释。
　　1959年(❄)，九龙(lóng )城寨(zhài )(🔮)由江湖中(zhōng )人地头龙(💕)（熊欣(🐌)欣 饰(💛)）统领，经营(yíng )不(bú )良勾当。邓声答应暗助魏霸天(tiān )(🔍)（(🏗)卢伟(wěi )(🗒)光 饰）(🎁)的狮队(duì )胜出(chū )，好让地头龙操控比赛(sài )结果(🍏)。比赛当天(😄)，魏霸(🖥)天偷袭吴忠（曾(⛱)志(🥈)伟 饰）(🌽)，叶问出(🎆)手救(jiù )助(zhù )吴(🔰)忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆(nì )之交。