1950年，咏春派一代宗师叶问（黄(🕟)秋生(🛍) 饰(🕰)）与妻子(🎺)张(🔧)永(yǒng )成（袁(yuán )咏仪 饰）带同儿子叶(💤)准到澳门生(👋)活，继(jì )而(ér )到香港谋(📼)生。一次较量(liàng )，梁双(shuāng )（洪(🗄)天(🛍)明 饰）甘拜(bài )下(xià )(✳)风，并(bìng )拜(bài )叶问为(🐖)师。其后，叶(🥞)问(🗑)先后收了李琼（蒋路霞 饰(shì )）(😱)、(🐖)陈四(sì )妹（钟欣(xīn )(🌙)桐 饰）、邓声（陈小(xiǎo )春(😞) 饰(shì )）(❔)、汪东(dōng )（周定宇 饰）、吴赞等(✋)人为(wéi )徒。但(dàn )最瞩目(㊙)是与红颜知己珍(zhēn )妮（周(⛏)楚楚 饰(🧤)）一段鲜为人(😍)知的(de )事迹。
　　汪东与吴(🌮)赞好斗，四处(💝)与其他门(mén )派(🍑)“讲手”，经常需(xū )要叶问调解。某(mǒu )夜，工(gōng )友们(men )与梁(🚶)双在天台开会(huì )起(qǐ )冲突，叶(🐡)问出手制伏众人。另一(yī )方面，邓(dèng )声(👵)沉(♌)迷(💸)名利，与(yǔ )贪污警员(yuán )同(tóng )流(🌂)合污。叶(yè )问(wèn )(🆙)向(🖍)邓声晓(🔥)以大义，邓声终(🎐)暗中(🔲)协(xié )助因(yīn )引发警(jǐng )民冲突(tū )而(🐂)被(👚)捕(🛃)的李琼获(huò )释(🤼)。
　(😉)　1959年，九龙城寨由江湖(🐈)中(zhōng )人(🍯)地(dì )头龙（熊欣(xīn )欣 饰）统领，经营不良勾(🙅)当。邓声答应暗助魏(wèi )霸(bà )天（卢伟(wěi )光 饰）的狮(⛎)队胜(shèng )出，好(hǎo )(🕌)让地头龙操控比(bǐ )(🔝)赛结果(🍏)。比赛当天，魏(wèi )霸天(😂)偷袭吴忠（曾(⛱)志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏(wèi )霸天。叶问与吴忠(🔚)成了(le )莫逆之交。